سنتز سیکلوفان های جدید با روش اکسیداسیون واکر

اکسیداسیون آلکنهای انتهایی به روش واکر دارای اهمیت بسیار است و به عنوان یک روش پر کاربرد برای سنتز مواد آلی در مقیاس آزمایشگاهی به کار می رود. همچنین در مقیاس صنعتی، استالدهید که یک حد واسط بسیار مهم در صنایع شیمیایی است با فرآیند واکر تولید می شود. از آنجا که اکسیداسیون آلکن های میانی با روش واکر به ندرت گزارش شده و معمولاًمستلزم شرایط بسیار دشوار است، امیدواریم نتیجه این مطالعه اطلاعات سودمندی در زمینه ی کاربرد اکسیداسیون واکر برای اکسید کردن آلکن های میانی به دست دهد. در این تحقیق ابتدا گروهی از استیلبن ها و استیلبنوفان ها با روش مک موری سنتز و خالص سازی شد. سپس اکسیداسیون پیوند استیلبنی با کاتالیزور پالادیوم کلرید در دمای محیط مورد بررسی قرار گرفت. اثر شرایط مختلف مانند دما، حلال، اتمسفر و میزان کاتالیزور بر روی انجام واکنش بررسی شد و شرایط بهینه برای انجام واکنش مشخص شد. با توجه به اینکه با تغییر اندازه ی پل اتری در استیلبنوفان ها تفاوت چشمگیر در واکنش پذیری آن ها مشاهده شد، ساختار اشعه x استیلبنوفان ها با هم مقایسه شد و نقش ساختار مولکول سوبسترا در واکنش این ترکیبات با روش های ولتامتری چرخه ای، تیتراسیون uv، شیمی محاسباتی و همچنین طیف سنجی hnmr1 مورد بررسی بیشتر قرار گرفت. محصولات این واکنش به عنوان سیکلوفان های جدید با استفاده از روش های طیف سنجی ir، طیف سنجی جرمی، 13cnmr، hnmr1 و روش های nmr دوبعدی شامل h-h cosy، hsqcو 13c-hmbc و همچنین روش کریستالوگرافی اشعه ی ایکس مورد بررسی و شناسایی قرار گرفت